Topal Osman Giresun’un Hacı Hüseyin mahallesinde dünyaya geldi. Düzenli bir eğitim görmedi, genç yaşta kayıkçılık yapmaya başladı. 1912’de Balkan Savaşı’na askerlik bedeli ödendiği halde gönüllü olarak katıldı. Çorlu yöresindeki çatışmalarda diz kapağından yaralandı. Bundan dolayı “Topal” lakabıyla anıldı. Giresun’a döndükten sonra I. Dünya Savaşı’na kadar ticaretle uğraştı. Savaşın başlaması üzerine Doğu Karadeniz bölgesinde Ruslar’la iş birliği yapan Rum ve Ermeni çeteleriyle mücadeleye girişti. Kurduğu milis güçleriyle Giresun ve yöresinde söz sahibi oldu. Teşkîlât-ı Mahsûsa’nın doğu cephesindeki faaliyetlerinde aktif görev aldı. Batum cephesinde 700-800 gönüllüsüyle Ruslar’a karşı savaştı. Bölgede hükümet işlerine karıştığı gerekçesiyle hakkında türlü şikâyetler yapılmaya başlandı. 25 Ağustos 1916’da Sivas Dîvânıharbi’nde muhakeme edildi ve bir süre göz altında tutuldu. Giresun’a dönüşünün ardından şehrin tek hâkimi durumuna geldi, 1917’den itibaren Harşit vadisinde Ruslar’a karşı çarpıştı. 1918’de Rus birliklerinin geri çekilmesiyle Batum’a cephane taşımaya başladı. Bu vesileyle bir süre Batum’da kaldı.
Mütareke’den sonra Giresun’a dönünce istifa eden belediye başkanı Dizdarzâde Eşref Bey’in yerine başkanlığı devraldı. Aynı zamanda Giresun Müdâfaa-i Hukuk Cemiyeti’nin başına geçti. Trabzon’da bir kongre toplayıp silâhlanmaya başladı. İzmir’in Yunanlılar’ca işgali üzerine 17 Mayıs 1919’da Giresun’da büyük bir miting düzenledi, ayrıca Pontus Devleti kurma faaliyetlerine karşı silâhlı mücadeleye girişti. Bu sırada tehcir suçlusu olarak yargılanmak üzere İstanbul’a getirilmesi istendi; İstanbul Dîvânıharbi tarafından tutuklanmasına karar verildi. Bu sebeple şehirden kaçarak Keşap bölgesine gitti. Rum çetelerinin Türk köylerine düzenledikleri baskınlara misillemeler yaptı. Dokuzuncu Ordu müfettişliğine tayin edilen Mustafa Kemal Paşa, Anadolu’ya geçtiği sırada Havza’dan sadârete gönderdiği 5 Haziran 1919 tarihli raporda bu konuya da yer verdi. Tehcirden dolayı kaçak durumunda bulunan Topal Osman Ağa’nın çetesinin önemli olduğunu, bundan dolayı Giresun ve doğusunda asayişsiz bir hareketin görülmediğini yazdı. Bu arada dağlara çekilen Topal Osman teslim olup silâhlarını bırakması şartıyla affedileceği yolundaki teklifleri reddetti; milletin selâmeti için âdilâne bir barış yapılıncaya kadar silâh bırakmayacağını bildirdi. Trabzon valisine Topal Osman’ı ölü veya diri ele geçirme görevi verilince takibine bir nizâmiye taburu ile bir süvari bölüğü gönderildi. Giresunlular ise artan Pontus tehlikesine karşı Karahisar’a adam yollayıp Topal Osman’dan yardım talebinde bulundu.
8 Mayıs 1919’da, içinde Yunan Kızılhaç Heyeti’nin bulunduğu bir geminin limana gelmesinden cesaret alan Rumlar’ın 11 Mayıs’ta Taşkışla denilen Rum okuluna beyaz renkli Yunan Kızılhaç bayrağı çekmeleri ve taşkınlığa başlamaları, 5 Haziran’da mavi-beyaz renkte 20 m. uzunluğunda bir Pontus bayrağı asmaları üzerine Topal Osman Giresun’a geldi ve bayrağı indirip fâilleri cezalandırdı. Ardından tekrar Karahisar’a döndü. Sivas, Tokat ve Karahisar Rum metropolitlerine baskı yaparak patrikhâneye ve İstanbul hükümetine tehcirle ilgisi olmadığına, affedilmesinin gerektiğine, hakkında şikâyetlerinin bulunmadığına dair bir mektup yazdırdı. 30 Haziran 1919’da Karahisar mutasarrıfı aracılığıyla af diledi. Sivas Valisi Reşit Bey vasıtasıyla 7 Temmuz’da Meclis-i Vükelâ, Topal Osman ve 168 arkadaşını şahsî hukuk saklı kalmak şartıyla affetti. Topal Osman’ın aftan sonra Giresun’a dönmesi Rumlar’ın faaliyetlerine büyük darbe vurdu.
Belli bir zaman sonra Topal Osman’ın tutuklanması için de karar alındı. Jandarma zâbiti Kemal Bey, Mühye köyünün doğusunda Dikmen deresinin başlangıcında bir yerde Ali Şükrü Bey’in cesedini buldu. Meclis cinayet fâillerinin hemen tutuklanmasını isteyince hükümet zanlı durumundaki Topal Osman’ın yakalanmasını emretti. Yapılan baskılar üzerine Cumhurbaşkanı Mustafa Kemal, yeni muhafız tabur komutanı tayin edilen İsmail Hakkı Bey’e Topal Osman’ın yakalanması emrini verdi. Cumhurbaşkanlığı Muhafız Taburu, Topal Osman’ın bulunduğu Papazınbağı’nı kuşattı; çıkan çatışmada Topal Osman ölü olarak ele geçirildi (2 Nisan 1923). Cesedi meclisin önünde asıldı. Üç saat kadar asılı kalan ceset ailesinin isteğiyle İstanbul üzerinden Giresun’a götürüldü ve Giresun Kalesi’nde Kurban Dede’nin mezarının yanına defnedildi. Ardından mezarı Atatürk’ün emriyle Giresun’da kalede bugünkü yerine nakledildi. İyi bir eğitim almamış olmasına rağmen vatanperver kişiliği, Millî Mücadele’ye katkılarıyla dikkat çeken Topal Osman, Pontus hareketinin engellenmesinde rol oynamıştır. Ali Şükrü olayı ise onun Mustafa Kemal’e bağlılığının bir sonucudur.
