II. Mehmed'in (Fatih Sultan Mehmed) birinci sultanlık döneminde fiilen Osmanlı Devleti'ni yönetti. Bu dönemde özelikle Anadolu beyliklerine karşı yapılan sert müdahalelerin önüne geçerek büyük bir iç karışıklığı önledi. Daha sonra Macar-Lehistan Kralı III. Ladislav komutasındaki Haçlı Ordusu'nun Varna'ya yönelmeleri üzerine Osmanlı Devleti ordusunun başına yeniden II. Murat'ın gelmesini sağladı. Bunun sonucunda Osmanlı Devleti Varna Muharebesi'nde büyük bir zafer kazandı.
Ardından Osmanlıların Mora'ya büyük bir sefer yaparak bu bölgenin büyük kısmının ele geçirilmesinde, Eflak Prensi III. Vlad Tepeș'in Macar müttefiklerinden ayrılmasında ve II. Kosova Muharebesi'nde Osmanlı ordusunun Janos Hunyadı komutasındaki Macar-Eflak ordusunu imha etmesinde büyük rol oynadı.
II. Mehmet'in ikinci tahta geçmesinden sonra da sadrazamlık görevine devam etti. Fakat bu sırada padişahın lalası olan Zağanos Mehmet Paşa ile arasında bir politik mücadele başladı. Çandarlı Halil Paşa, Mehmet Paşa'nın padişaha Bizans'a karşı daha atak davranması hakkındaki tavsiyelerine karşıydı. Halil Paşa, Bizans'a karșı daha ılımlı davranılması tavsiyeleri vermekteydi.
İstanbul kuşatması sırasında Avrupa'da yeni bir haçlı ittifakı ortaya çıkacağından şüphelendiğini ve bu nedenle kuşatmanın kaldırılması gerektiğini söyledi. Bu tavsiyeleri orduda ve devlet kapılarında Çandarlı Halil Paşa'nın Bizans'tan rüşvet aldığı söylentilerinin dolaşmasına neden oldu. İstanbul'un fethinden sonra II. Mehmet bu dedikoduları ciddiye aldığını söyleyerek Halil Paşa'yı sadrazamlıktan azletti.
Daha sonra tutuklanarak Yedikule’de Altın Kapı’da kırk gün hapis edildi. 10 Temmuz 1453 tarihinde gözlerine mil çekilerek idam edildi. Cenazesi oğlu İbrahim Paşa tarafından İznik’e götürülerek Nilüfer Camisi İmareti yakınındaki türbesine gömüldü.
Öte yandan Halil Paşa, Osmanlı'da idam edilen ilk sadrazamdır. İdamından sonra kendisinin ve ailesinin tüm mallarına el konulmuştur.
Eserleri
Çandarlı Halil Paşa Ege'de Çandarlı Körfezi'nde bir kale yaptırmıştır. Çandarlı ilçesi onun adını taşımaktadır. Ayrıca İznik'te bir imaret ve Edirne'de "Halil Paşa Hanı" olarak bilinen bir han inşa ettirmiştir. Güncelleme Tarihi: 20 Mart 2018, 16:21
